En su larga historia, el Arte di Calimala supervisó la ejecución de obras artísticas y arquitectónicas. Muchos de los gremios florentinos realizaron dicha actividad, pero el Calimala se diferenciaba del resto de gremios por el número y el prestigio de los proyectos y edificios realizados, incluyendo la construcción y decoración de algunas de las mayores iglesias de la ciudad.

En este juego los jugadores actúan como miembros del gremio, producen y comercian con telas y ganan prestigio exportando sus mercancías al extranjero, contribuyendo a la construcción de edificios y patrocinando obras de arte por toda la ciudad. Los jugadores asignan sus trabajadores a varias calles dentro de la ciudad, dónde llevan a cabo acciones mientras van llegando otros empleados. Con el tiempo serán promovidos como consejeros de la ciudad, activando con ello una fase de puntuación.

Calimala da una original vuelta de tuerca a la mecánica de colocación de trabajadores y la combina con la de mayorías para dar lugar a un juego con gran interacción entre los jugadores en partidas de menos de dos horas.